Όταν Ρεάλ και Ολυμπιακός συναντιουνται στους "8"

1996: Ρεαλ Μαδρίτης - Ολυμπιακός 2-1

Η πρώτη φορά που ο Ολυμπιακός και η Ρεάλ Μαδρίτης ήρθαν αντιμέτωποι για τα προημιτελικά της Ευρωλίγκας, ήταν το μακρινό 1996. Το σύστημα εκείνης της διοργάνωσης - έναν χρόνο πριν ονομαστεί Ευρωλίγκα - είχε αρκετές διαφορές σε σχέση με το σημερινό. Κατ' αρχήν, το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα είχε μόνο δεκαέξι ομάδες, δηλαδή η κανονική περίοδος της διοργάνωσης ταυτιζόταν με το σημερινό "Τοπ-16", ενώ και τα πλέι οφ δεν είχαν καμία σχέση με τις σημερινές σειρές αγώνων. Κατ' αρχήν, ήταν best of 3, κάτι που σημαίνει ότι λάθη δεν χωρούσαν. Κατά δεύτερον, η σειρά ξεκινούσε από την έδρα αυτού που είχε μειονέκτημα έδρας, ο οποίος, εάν κέρδιζε, στρίμωχνε ψυχολογικά τον αντίπαλό του και μπορούσε, κάλλιστα, να τον σκουπίσει.

Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε την σειρά εντυπωσιακά. Στο "καυτό" ΣΕΦ υποδέχθηκε την Ρεάλ του Ομπράντοβιτς, η οποία είχε χάσει, σε σχέση με το 1995, τον Άρβιντας Σαμπόνις. Οι "ερυθρόλευκοι" ήταν καταιγιστικοί και η Ρεάλ... το φύσαγε και δεν κρύωνε. Τελικό αποτέλεσμα, Ολυμπιακός - Ρεάλ 68-49 και πολλοί βιάστηκαν να πουν ότι ο Ολυμπιακός του Ιωαννίδη πάει Παρίσι για την τρίτη και φαρμακερή. Όμως, δεν ήταν ακριβώς έτσι τα πράγματα.

Στο δεύτερο παιχνίδι, ο Ολυμπιακός βρίσκεται μέσα στον στόχο του σουίπ καθ'όλη την διάρκεια του αγώνα, οι Μαδριλένοι όμως καταφέρνουν και παίρνουν το προβάδισμα, για να πάρουν στο τέλος μια πολύτιμη νίκη με 80-77, με την Ρεάλ να εκτελεί 45 βολές (!) έναντι 26 του Ολυμπιακού.  Όλα έδειχναν ότι και πάλι ο Ολυμπιακός έχει την υπεροχή και μπορεί να φύγει με το διπλό στην Μαδρίτη.   Στον τρίτο αγώνα αναμενόταν να πέσουν κορμιά.

Τελικώς, το τρίτο παιχνίδι αποδείχθηκε και "φαρμακερό" για τον Ολυμπιακό, αφού οι Αρλάουκας - Σάβιτς βρήκαν πατήματα και τελικά οι παίκτες του Γιάννη Ιωαννίδη δεν άντεξαν: Η Ρεάλ του Ομπράντοβιτς επικράτησε με 80 - 65 και ο Ολυμπιακός έμεινε εκτός φάιναλ φορ μετά από τρία χρόνια.  Την ίδια ώρα ο Παναθηναϊκός έσπαγε το πλεονέκτημα έδρας της Μπενετόν Τρεβίζο και πήγαινε στο Παρίσι, όπου θα σήκωνε την πρώτη ευρωπαϊκή κούπα.  Κατά πολλούς, ο αποκλεισμός αυτός του Ολυμπιακού αποτέλεσε και τον κύριο λόγο της αποπομπής του Γιάννη Ιωαννίδη στο τέλος της σεζόν.

2009: Ολυμπιακός - Ρεάλ Μαδρίτης 3-1

Χρειάστηκε να περάσουν δεκατρία ολόκληρα χρόνια για να βρει ο Ολυμπιακός ξανά μπροστά του την Ρεάλ Μαδρίτης για την φάση των "8". Μόνο που αυτήν την φορά οι συσχετισμοί των δυνάμεων ήταν διαφορετικοί.  Οι "ερυθρόλευκοι" με τους αδελφούς Αγγελόπουλους στο διοικητικό τιμόνι - και έχοντας αφήσει πίσω τους μια περίοδο παρακμής - είχαν στην διάθεσή τους "πυρηνικά όπλα" που έδειχναν τον δρόμο προς την κορυφή: Τον περίφημο NBAερ Τζος Τσίλντρες, τον Σέρβο αστέρα Μίλος Τεόντοσιτς, τον επανακάμψαντα από την ΤΣΣΚΑ Θοδωρή Παπαλουκά, τον Γιάννη Μπουρούση και άλλα πολύ δυνατά ονόματα.  Στην αντίπερα όχθη, η Ρεάλ είχε μια μέτρια σεζόν και η υπεροχή του Ολυμπιακού ήταν ξεκάθαρη.  Κάτι που φάνηκε από τις πρώτες στιγμές στο παρκέ.

Ο Ολυμπιακός κατάφερε να πάρει τα δυο πρώτα ματς στο ΣΕΦ έχοντας τον απόλυτο αγωνιστικό έλεγχο (88-79 και 79-73) και πήγε στην Μαδρίτη με στόχο να πάρει τουλάχιστον μια νίκη και να επιστρέψει στην Αθήνα όντας προκριμένος στο φάιναλ φορ του Βερολίνου.

Στο πρώτο ματς, η Ρεάλ Μαδρίτης κατάφερε να μειώσει την σειρά, καθώς επικράτησε με 71-63.  Όλοι περίμεναν έναν "τελικό" στο δεύτερο ματς και είχαν δίκιο.  Όμως, οι παίκτες του Παναγιώτη Γιαννάκη ήταν αποφασισμένοι.  Ο Ολυμπιακός δεν επέτρεψε στην Ρεάλ να επιστρέψει στο ΣΕΦ, καθώς πήρε τη νίκη με 78 - 75 και έκλεισε θέση για το φάιναλ φορ του Βερολίνου.  Εκεί ηττήθηκε από Παναθηναϊκό και Μπαρτσελόνα, τερματίζοντας στην τέταρτη θέση.

Πλέον, αναμένεται να διαφανεί εάν θα καταφέρει να ανατρέψει τα προγνωστικά και να δημιουργήσει... κόμπλεξ στην Βασίλισσα Ρεάλ, την οποία υπέταξε στον αλησμόνητο περσινό τελικό της Ευρωλίγκας.